主賓の都合に合わせるべきでしょうか？

上司にそこまでのお伺いを立てるのはピンときませんが、ご主人の周りでそのような方法で日程を決められた人がいるのでしょうか。

上司からしてみても、自分の都合に合わせて決められた日程の披露宴は、病気をしても用事が入っても欠席しづらく、嬉しいというよりは負担なのではないでしょうか。
また、そのような形でお伺いをすること自体、出席を強制するようで非常識な感じがして、必ずしも好印象ではないと思います。

職場の繁忙期を避けるなどの一般的な配慮は必要だと思いますが、個人にお伺いを立てるのは寧ろしない方がよいと思います。ただ、彼の職場でそのようなお伺いを立てるのが一般化してしまっている場合には彼の見解に従った方がよいかもしれません。