いつからすればいい？

お中元は日頃お世話になっている方へ感謝の気持ちを込めて贈るのが基本です。結納もしてくださったのであれば、お仲人さんに結婚前でもお贈りしても良いと思いますが、相手のご両親にはまだ早いような気もします。

最近は、お中元やお歳暮をしないご家族もありますので彼や両親ともよく相談されてから気持ちよくお贈りしてくださいね。

結婚前から贈ったほうがよいと思いますよ。しきたり的なことはやっておいて損はしないです。人によってはそういう儀礼的なことをやらないとちゃんとしたひとではないと見なされてしまいますから注意です。結婚式前にやることは好印象です。

私たちの時は、お仲人さんには結納のときからお世話になったのですが、お中元・お歳暮とも無事結婚式が済んでから贈りました。
結婚式前から贈るというのはまったく考えなかったので、レインボーさんはえらいと思いました。
丁寧にされて嫌な気になる人はいないと思います。
ただ彼の両親へは、まだ早いのでは・・・

うちも式の前にはお歳暮は贈りませんでした。
お仲人さんには今度のお中元からしようと思います。
ただし、相手方の両親から、実家同士の盆暮れの挨拶はなしで･･･
と言われましたので、私の両親と相談の結果
実家同士の挨拶はなしです。

通常は結婚式が終わってからで良いと思います。
どういう立場の方がお仲人なのかにもよると思います。

私達は　彼の上司の方に仲人をお願いしたので　結納が終わってから
お歳暮・お中元を贈りました。
彼の両親および私の両親にも彼と相談して一緒に贈りました。
それぞれお家の事情もあると思うので　
彼とよく相談された方がいいと思います。