無職の彼との結婚についての意見

待てるのなら状況が熟してから、という気はします。

彼の実家の手伝いとはどのようなものでしょうか。雪だるまさんから見てきちんと一人の社会人としての仕事をしていると感じるのならばそれでいいのですが、実家の手伝いですと何かと甘えがちな気がしなくもないですよね。資格は実家のお仕事と関係があるものなのでしょうか。資格も一度でとれればいいですが、つい甘えて何度も失敗してしまうようなことはなさそうですか。
実家の借金もご両親がきちんとこのままかえしていけるのなら問題ないと思います。車だって家だったローンと言えば借金ですからね。

でもやはり心配なのは子供ですよね。絶対とは言えないけれど、やはり若さには勝てないかな、と思うことはあります。無事子供が授かったとしても、育児はそれから何年も続くわけだし、体力がいりますからね。

なるべく早い時期に彼が定職を持って結婚にすすめるといいのですが…。

難しいところだと思うのですが。。いつまでというあてのない”待ち”というのは大変だと思います。
人生、そうそううまく思った通りにはいきませんよね～。待ったからといって彼が資格をとれるかもわからないし、やはり、赤ちゃんはさずかりものだという気がするので、実際待っていて数年先にうまく妊娠、出産できるかという保証もありませんね。とくに妊娠は年齢的なものもかかわってきますし。
ご両親の借金は気になさらなくても大丈夫ではないかなという気がしています。他の方もおっしゃっているとおり、どのような借金かはわかりませんが車や家のローンも借金ですし、ご両親が返済できているのであればそれほど気になさらなくても（*^_^*）
私は、待ったからといってなんの保証もないような状況ならば、思い切って結婚、出産に踏み切るのも今、気持ちが熟してきているいいタイミングかなと思います。なんとか生活していけそうな収入もおありのようですし。私は大丈夫じゃないかなという思いをもちました。

私も夫も資格試験を受験し、周りにもそのような人が大勢いましたので、その経験からお話をさせていただきます。

彼はどんな資格試験を勉強中でしょうか。
厳しいようですが、資格試験の合格率によっては合格しないということも大いにあり得ます。
その場合のプラン（自営業を続けていくかどうか、あるいは、他の就職）は十分に立っているでしょうか。
また、合格した場合も（たとえば司法試験などは）、３４歳で合格してもなかなか就職が困難で、同年代のサラリーマンよりもかなり低い収入しか得られない場合もありますが、その場合も生活の心配はないでしょうか。
さらに、上記のような問題が生じる可能性があるという心積もりはあるでしょうか。

私と夫は資格試験勉強中に知り合いましたが、私の方が先に合格しました。
その時点で結婚話も出ましたが、経済的な見通しが全くつかなかったので先送りをしました（夫は受からなければ結婚しないのかと思ったそうで、傷ついたようです・・・）。
運よく一年後に夫も合格をしてくれたので、改めて結婚話を前に進めることが出来ました。合格しなければ一年後の結婚は難しかったと思いますし、合格せずに結婚をしたとしても夫が民間へ就職をしてもらってからになったと思います。

周りには、お互いが合格できずに結婚をしなかったカップル、合格前に見切り発車で結婚をしたけれども合格が出来ずに離婚したカップル、同じく合格前に結婚をしたけれども合格できずに旦那さんが主夫になったカップル、長年勉強を続けてきたけれども合格を諦めて民間へ就職をしてから結婚をしたカップル、など色々なカップルがいます。
いずれにせよ色々な困難を乗り越えていく心意気と経済力があれば、その二人はうまくいくと思いますが、人生設計の中に「合格」を入れているのはハイリスクかもしれません。
お子様は、授かりモノですが、自営業の継続なり就職なり、旦那さんの進んでいく道が定まってからの方が良いような気がします。

子供の事だけを優先して考えるならば、早ければ早いほどいいと思います。

すぐに妊娠するという保障はどこにもありませんし、体力的にも産むなら早い方がいいです。

でも、それだけではなく、経済的な理由、資格勉強中、などを考慮した場合、簡単に早くという結論は出しにくいと思います。

あと、ご両親の借金は、ご自分達で返されるということなので、関係ないのでは？
ただ、彼には報告しておくべきだとは思います。

経済的になんとかやっていけるめどがあるのなら、時期を待つより、行動を起こして見るのもひとつの手だと思います。