予算を頑張るとするなら婚約指輪と結婚指輪どちらの方がオススメでしょうか？

婚約指輪をがんばったほうがいいと思いますが(最近はコロナ禍で披露宴旅行できないぶん、エンゲージを買う人が増加しているようですし。やはり結婚後の付き合いやお出かけにひとつはアクセサリーがあったほうが、男性も気まずくならずに済む)、サプライズは絶対勧めません。
デザインの好み、彼女の考えもあります。また縁起でもありませんが、こういった品は返品がききません。
ハリーウィンストンのダイヤなら百数十万にはなるでしょうし、、それを先走って買ってしまい「セッティングが古めかしい」「それだけ予算があるならブシュロンとかショーメとかデザイン性の高いものが良かったのに…」「ダイヤが立派な指輪なんていらない」と思われてしまったら、「何だこの女」とプロポーズどころか険悪になってしまいますよね。
まずは花なり記念ディナーなりで求婚し、このぐらいなら出せるから一緒に好きな店に指輪を見にいこう！と伝えたほうがよいかなと。うまくいきますように

頑張るなら、婚約指輪だと思います。
私は、プロポーズ前に2人で婚約指輪を選びに行って、散々試着して迷った挙句、好きなデザインを買ってもらいました。
それでも、嬉しかったです。
むしろ私は、自分で選ばせてもらえてよかったです。
デザインは好き好きがあるので、本当に彼女が気にいるものを選んであげたいなら、プロポーズリングの方がいいと思います。
プロポーズリングは、ダイヤのみ先に購入して、後からデザインやサイズを店頭で選ぶことができます。
ハリーウィンストンにプロポーズリングがあるかどうかわからないですが、調べてみたらいいと思います。
あと、彼女はブランド好きですか？
ハリーウィンストンは確かに有名なブランドですが、ハイブランドで質の良いものを買おうとするとお値段も張ります。
もしブランドにこだわりのない人なら、ハイブランドでダイヤの質を落とすくらいなら、ハイブランドでなくても、上質なダイヤを選んであげた方が喜ぶ人もいると思います。

私は婚約指輪をサプライズされた側です。
プロポーズの時点で用意されてました。
その時はビックリしたし、嬉しかったですが、主人と好きなデザイン、実は違うのですよ。
私はブランドは気にしないタイプでしたので、主人が婚約指輪を買ったお店で結婚指輪も購入しました。
と言いますか、主人なりに調べて、婚約指輪のお店を決め、結婚指輪もそこで、と考えていたので任せました。
婚約指輪と結婚指輪を別のお店で買う方もいるみたいですが、私は結婚指輪と婚約指輪の二連付けをしたかったので、同じお店となって良かったです。
普通にプロポーズして、婚約指輪の予算を伝えて、どこのお店にしようか2人で決めた方が断然思い出に残ると思います。
プロポーズの時に、指輪を事前に準備しようかと思ったけど、好きなのを選んでもらいたいから、と言ってみては？
婚約指輪の予算はこれくらい、結婚指輪の予算はこれくらい、ときちんと話し合えることは大切ですよ。
結婚したら、夫婦でお金の話をする機会なんて山とあります。
予算を話して、お店に行って、現実を知り、例えば結婚指輪の予算を減らして、婚約指輪の予算をあげることになるかもしれません。

サプライズは絶対オススメしませんよー。
たいていの女性は、自分で選びたいですし、
私なんかは
このデザイナーさんの、という指輪がありました。
高級ブランドには全く興味はなかったです。
他にもそもそも婚約指輪は欲しくない、という人もいます。
ステキな花束を用意してのプロポーズ、
オーケーを貰えたら、そこから2人で婚約指輪を考える、というのが1番だと思いますよ。
そして
失礼ながら質問者さんにはアクセサリーの知識があまりあるようにお見受けしません。
ハリーウィンストンとティファニーとI-PRIMOが同一列に並んで検討されること自体、かなり疑問です。
それぞれの金額帯、ご存知ですか…？
ある程度あなたの中の予算を考えてから動いたほうがいいですし、
なんならあなたの職業や捻出、彼女の年収や金銭感覚、普段のファッションのランクなどにも大きく関わってきますから、
慎重に調べて、
そしてサプライズは避けた方がいいと思いますよ。

指輪は本当に予算観も人によってまちまちですし一生ものなので特に自分が気にいる物を選んで身につけたい人が多いと思います。
私は指輪よりその後の生活にお金をかけたい派でしたので予算は抑えつつ、且つ安ければどれでもいいというわけでもないのでいろいろ調べて二人で買いに行きました。指輪を買うのも婚約者同士の大事なイベントになり得ると思います
空のケースを差し出して「中身を一緒に選びに行きませんか」なんてプロポーズはいかがでしょう？