彼のご両親に結婚を快く思われてないのかも……

>このくらいは良くある事なのでしょうか？
一般的にはよくある事ではないと思います。

しかし相手が裕福な家庭である場合はよくある事なのかもしれません。
きっと結婚相手も同じレベルを求めていたのに、
そうじゃなかったから根掘り葉掘り聞いてうちにふさわしいかどうかを
見ているのかもしれませんね。

それについて彼が心配を払拭してくれる行動を取れるかどうかに全てが
かかっているのにもかかわらず、親の言うことを淡々と伝えるのみで、
こちら側にたってくれてる訳でもない。

また、彼の離婚原因はしっかり把握されていますか？

離婚するという事は相当な原因があります。
元嫁さんにあるかもしれないし彼側にあるかもしれません。
相当正直な人じゃない限り自分をかばうような言い方をすると思います。

彼自身は今の現状をどう思っているのでしょうかね…。

残念ながら、ご自身で書かれている通り、品定めされた結果見下されてしまったのだと思います。
この結婚について彼がどう考えているのか分かりませんが、育ちや価値観などは結婚後の生活に大きな影響を及ぼします。結婚は２人だけの問題ではありませんから、今後双方のご両親とも少なからず関係を持っていくことになるかと思います。そんな中で、育ちや価値観などにあまりにも差がありすぎるようだと、大きなお金が動く時＆大きな決断が必要となる時（たとえば結婚式や転居、子供の進学・就職などの時）にいつも揉め事に発展してしまう可能性があります。

彼のご家族の考え方が根本的に変わることは期待できませんので、仮にいま頑張って結婚まで至ったとしても「見下されながらも我慢して生きていく」ということになるのではないかと思います。が、それでも彼が良いということであれば、沢山詮索されたりバカにされたりしながらもご家族の指示に従ってかわしていくしかないのかな・・。悲しいですけど、おそらく彼のご家族はKOKOA10さんを好きとか嫌いとかそういうのではなく、息子さんには釣り合わないと判断しているのだと思います。本当にそんな彼（＆彼の家族）と結婚してしまって大丈夫なのでしょうか？結婚後が心配です。

ごめんなさい、危険な雰囲気ですね。
下に見られていると思いますよ。
同じ内容の身上を渡し合っているのに、彼側からこれでは内容が足りないと言われつつ、彼側から追加分も来なかったのですよね？
彼も気遣いや守る姿勢も感じられないし、彼自信も離婚理由を性格の不一致としか言わないなら、物凄く鈍感か冷静に物事を見れないタイプか、彼側に問題があったのかを隠しているのでは？　
元奥さんとどういう時に揉めて、どういう風に性格が合わないか言えないってことは、あなたと結婚しても繰り返す可能性はありますよ。
それに義母さんも強烈ですね。
釣り合いばかり考えていますが、４０代の独身娘を早く結婚してくれないかと嘆くでなく、釣り合う人がいないと嘆くのもビックリです。
お見合いでは女性は年齢はチェックされますので、子供が欲しくない方でないと義母さんが思うような結婚はなかなか難しいと思います。

結婚はゴールでなく始まりです。
結婚したら、季節の贈り物やお中元、お歳暮、冠婚葬祭。
子供が産まれたら、子供の物や初節句の贈り物にも色々と義母さんチェックがあると思います。
子供が女の子であれば、私の地域は女親がひな人形を買って贈るのですが、そちらはどうですか？
あなたのご両親が買って贈ってくれても、義母さんにはあまり良い顔をされない可能性高いですよ。

彼の親すごく気味が悪いですね…おおかた前妻さんも結婚まではこぎつけたものの、その異常さに我慢ができず逃げ出したというのが真相かもなと思うぐらいです。 結婚するしないは自由ですが、本当に家柄の良いおうちなら40代のもう妊孕期も過ぎた娘の相手をまだあれこれ選べるなんて初対面のお客さんに公言しませんよね。。

大体彼は40代バツイチであまり人様のことを審査している場合ではないと思いますし(もちろん誰でも良いわけはないし離婚原因のトラウマで次は慎重に…にしろ「失礼だとは思いますが」の謙虚さが全く感じられませんね)、そういった親なら彼の方から積極的に主さんを紹介して会わせておくべきではなかったのでしょうか。完全にアラフォー最後の妊娠期を無駄にされているわけで、子供はいらないのですよね？「これ以上失礼なことを言うなら記録してるから差別侮辱行為として弁護士さんにも相談したい」ぐらいおどかしたら彼はどう反応するでしょうか。

KOKOA10さん
はじめまして。
色々お気持ちわかる部分が多く、読ませて頂きました。お辛い状況だったこと大変共感致しました。
自分と似た経験をされたKOKOA10さんのその後がとても心配で気になり、投稿させて頂きました。