マリッジブルーなだけなのでしょうか？？

ダメです。
お金の事を有耶無耶にする人は男女関係無くダメです。
結婚指輪のありがとう云々よりも、
過去のお金を返していない時点で人としてダメです。
どうぞ若いうちに別の人を探して下さい。

マリッジブルーは理由もなくただ不安になるもの、あなたの場合は明確な理由がありますよね？
お金にルーズで借金している自覚がないのが問題では？
年齢的にも結婚を急ぐことはないと思います。
そもそもお金も貯まっていないのだから、お金を貯めてから動けば？

彼にはまず、年末の旅行代払ってもらってなかったから払って？と言っては？
で、一緒に貯蓄しているじゃん？と言われたら、そこから彼の旅行代を引いて、その分あなたが多く払う必要はないのだから、あなたの分も引いて下さい。
その後、事故の支払いを話してみては？
そこで彼が事故の支払いが終わってから、結婚にしようというなら結婚を延期して様子を見てもいいかもしれませんが、おそらくそうは言わないでしょう。
お財布は一緒になるじゃん、と言われたら結婚したらお財布は一緒になるけど独身時代のは本人のお金だよと言えばいいです。実際、法律的にも独身時代のは個人資産です。

彼が学生時代にあなたにお金を借りたことを申し訳なく思っていれば、バイトを増やしたでしょうし、学生時代に払い終えれなかったなら社会人になってボーナスで払えばいい話です。
人にお金を借りている重大性と罪悪感があれば、彼のような対応は出来ません。
あなたは彼にとって都合のいい女ですよ。
彼には金銭感覚が合わないことを理由に破談にした方がいいでしょう。

相談の趣旨から外れますが、彼の事故の費用を建て替えるって、想像がつかないというか、理解に苦しみます。

１、保険等級を下げるより、自腹で払ったほうが安い事故。
２、保険は使ったけど、免責にお金がかかり、その分を貸した。
３、そもそも、任意保険に入っていない。

などが考えられますが、１、２、であっても、学生の子供が事故を起こしたら、ある程度、親が責任を負うのが普通ですよね。親に借りて、親に返すくらいが、私の普通です。彼女、ましてや、同じく学生の彼女に借りるとか、私が親なら許さないです。
もし、この時点で彼は社会人であるなら、大人としての責任感にも、大いに疑問です。
３、は論外で自動車でもバイクでも、人を轢き殺しかねない乗り物に乗るのに、任意保険なくていい、と考える人なら、お金うんぬん以前の問題だと思います。原付だって、自家用車の特約でかなり手厚くつけられますし。ものによっては火災保険を厚くしてもカバーできます。

正直、旅行に関しては、「払えないなら一緒に行かない」選択肢もありますし、お金を貸してまで一緒に行った側にも責任があると思うのです。借りたままで当然…の感覚ももちろん理解しがたいですが。

そんな訳で、お金以前に彼の親御さんにも、少々不信感ですし、乗り物に対する彼の責任感に不信感を覚えますが…。それは、金銭感覚以上に大事だと思います。
論点がズレてすいませんでした。

彼は認めないでしょうが、あなたがお金を融通してくれるから一緒にいるんだと思います。

事故の時の修理代とか旅行代とか、自分で払うべきお金をあなたが出してくれる。しかも催促もない。本来であれば、お金を借りるというのは恥ずかしい事です。でも彼はそんな恥ずかしい思いをせずに来てしまった。このままでは彼のためになりません。

一度、きちんと話し合いをしましょう。今まであなたが出してきていたお金を書き出して、「今までうやむやにしてたけど、一度精算しよう。まずは返してください。それまで入籍は出来ません。式もお金が貯まるまで延期しよう。」と話してください。その時に、彼が反省して「今まで甘えててごめんね、言いにくい事を言ってくれてありがとう、これからは頑張るよ」という反応なら良いですが、「何で今さらそんな事言うの、俺にお金がないの知ってるよね、俺の事好きじゃないの」だったらダメです。彼はあなたといるとダメになります。彼のためにも別れましょう。

今まで彼にきちんと言えなかったあなたにも責任はありますが、お金がないのにプロポーズをする彼も、おままごとと言うか…まだまだ結婚するには早いんだと思います。

まずそういった彼だと暴れたり、逆ギレして破棄するなら慰謝料…などと恥ずかしいことを言いださないとも限りません。貸したときは書面なんてありませんものね…。弁護士さんに相談したうえ、まず電話で

「奨学金で大変なのはわかるが、2人の貯金からあなたのぶんの指輪だけ出すこと、それにかなりの額、今までお金を貸して返済もまだのことを思い出して冷めた。親や親戚にもそういう話が伝わってしまって、育ちや価値観が違いすぎる・事故処理のお金を人に頼るような家との結婚は認めないと言われた」的に切り出しては。 そのあとは2人きりでなく親も同伴して話したほうが無難かと。

もし結婚するとしたら、「これまでのお金をすべて清算してから」と言うべきです。貧乏なのは仕方ないですが、人からお金を借りたり借りたまま返さなかったりするのは、人として問題ありです。

お金を借りっぱなし、無しです！
主様に金銭的な余裕があるからとか彼が独り暮らしで奨学金があるからとか、そういう問題じゃないです。

こんな言い方してすみませんが何で彼が起こした事故の立て替えを主様がするのかさっぱり意味がわからないです！主様のご両親は知っているのですか？
彼のご両親は何とも思わないのですか？

彼は結婚したら同じ家計なんだから返さなくて良いよね、と思ってそうです。

だから指輪の件もごめんもありがとうもなく平気なんでしょう。
しかも彼の指輪は二人の貯金で、何で主様が自分で出さなきゃいけないんですか？何か突っ込みたい所だらけです！

今まで返して貰ってなくて特に何とも思っておらず、怒りの感情もわかないと言う主様にも違和感を覚えます。

いくら結婚して一緒になると言っても結婚前に貸したお金は別です。

私も以前結婚を考えていた人に事情があってお金を貸す話になった時「結婚したらもう返さなくていいよね？」と言われドン引きして無いなと思いました。結局貸しませんでした。

お金にいい加減なのは駄目です。主様が言わない限り、旅行代も修理代も彼は自分から返す気は無いでしょう。

これから結婚なんてしたら沢山のお金がかかるのに、それも主様に甘えそうです。
色々言ってしまって申し訳ありませんでしたが、彼に｢今まで貸していたお金を全てきちんと返してほしい｣とキッパリと言って清算してからスタートして下さい。