出掛ける前の挨拶

私なら、たまたま視界に入ってしまったり、音が聞こえて視線を向けて顔を合わせた場合は、明るくご挨拶して、それ以外は、｢私は、今考え事をしています。｣という顔をして、普通に出かけます。
無視しているのではなく、いるとは思わなかった、という感じで。。

いちいち様子を伺うと、お互い疲れると思います。お義母さんだって、在宅していても、手が空かないとか、トイレ中とか、いろいろあると思うので、挨拶したそうな雰囲気を感じたら挨拶する程度で様子を見たらどうでしょうか。

いちいち顔を見て挨拶する必要なないのではないでしょうか？
出かけるときに　門のところで言ってきます！と少し大きめの声で言えば十分だと思いますよ。

色々と、どうしたら良いのかと
気になる気持ち、わかりますよ。
最初から頑張りすぎると、後から疲れてしまいますし、
最初にしていた事を、後からやらなくなるよりも、
最初から様子を見ながら、距離を縮めていくおつき合いの方が
きっと長続きしますよ。

プライベートと義母様のお付き合いはきっちりと分けて
うまくいくようにと思います。

出かけるたびに声をかけなければ…と思ってしまうと、
出かけたくても出かけられなくなってしまう気がします。

姿を見かけたら→会釈するか、ちょっと出てきますと声をかける
見かけないor見なかったor見たくない→素通り

でよいのではないでしょうか。
わざわざ立ち止まって声をかける必要性はないと思います。

母屋からは外の様子がよく見えるかもしれませんが、
外にいる身としては、母屋の中まで自然に視界に入るとは限らないと思いますし。

何となく義母さんが「あら、どこ行くの？」とか、
「あの時どこ行ってたの？」と聞いてくることはあるかもしれせん。

義母さんがどのような方か分かりませんが、
大抵は詮索したり他意があるわけではないと思いますので、
もし聞かれたら答えられる範囲で教えてあげたらよいのだと思います。

私の友人は、ご主人の実家のすぐ近くに家を建て、
お互いの家が窓や玄関からよく見えるそうです。

義母さんが「あの日どこ出かけたの？」と聞いてきたことがあったそうで、
友人は「何でそんなこと一々聞かれなきゃいけないの？！」と怒っていたのですが…
ご主人から聞くと「…全然悪気はなくて、たまたま母親が外を見たとき出かける姿を見かけたから、何気なく聞いただけなのに…。」と困っている様子でした。

姑から言われたりされたりすると、何か裏があるんじゃないかとか、
考えたらキリがないですよね。
ご主人は自分の家で自然に振る舞えますから気にしないでしょうけど。
でも、基本はご主人と同じ振る舞いでよいのでは。家族になるわけですし。

買い物に出るときに、○○スーパー行きますけど買ってくる物ありますか？とか、
今日ちょっと遅くなりますとか、言っておいた方がいいかな、と思うことは伝えて、
あとは聞かれたら負担にならない程度に答える、会釈する、など、
考えすぎないようにするのが一番だと思います。

最初は通るだけでも緊張するかもしれませんが、慣れてきたらどうってことないと思います。