彼の上司を招待するんですが・・・

結婚式は、人それぞれの事情がありますので、上司の人数が多いというのはあまり気にする必要はないと思います。ちなみに私の場合は、上司一人だけしか呼びませんでした。会社によっても色々な形態がありますしね。
あと、演出についても考えすぎる必要ないですよ。度が過ぎた演出（下ネタ等・・・）でなければ問題ないと思います。
サプライズで彼に手紙って素敵だと思いますし、上司が多いからって遠慮する必要ないと思いますよ。

招待客層は、人によって違うのであまり気にする事はないと思います。

結婚式って、新郎新婦のいつもとは違った素顔や側面を、
それぞれのゲストが知る事が出来て、
彼の上司に彼のことを良く知ってもらう為にも
とても良い機会だと思いますよ。

会社では見せる事がないであろう
彼の良さを知ってもらう為にも、お手紙は是非読んで欲しいと思います。

上司がたくさんいても大丈夫ですよ♪
上司さん達もその辺は分かってるでしょうから。
あまりに奇抜なものは別としても
お手紙はとてもいいですね。
結婚式って幸せな演出が当たり前ですので
気になさらずに、自分たちの結婚式を挙げていいと思いますよ。

あまり気にすることはないですよ。
めでたい席ですし、事情があってのことですから、
ちなみに、古い部署の上司などは、呼ばなくていいと思いますよ。
大切なのは、新部署の上司ですから。

お世話になってどうしてもと言う場合は別ですが。