何からすべき？

おめでとうございます。

何からすべきなのか…確かに文章からみると、いろんなことに注意が向いて、整理がつかない感じですね。

健康保険に関しては、今の会社で加入してるのを退職から２０日以内に申出すれば任意継続することもできます。(任意継続中に入籍の場合は住所氏名変更届を５日以内に提出すればよい)

彼の扶養に入る場合は、未入籍の状態で扶養に入ることも(内縁関係にあると認められる場合)可能ではありますが、面倒ですので、彼の扶養に入るなら入籍してからがよいと思います。
→長いので次に続きます。

続きです。

失業保険は給付制限が３ヶ月あるとのこと。
会社はぴのこひめさんの退職から１０日以内に雇用保険の資格喪失届と離職証明書をハローワークに出して、離職票をもらってくるので、手元に離職票が届くのが１０月入ってからになるのでしょうか…。離職票が届いたら、それをハローワークへ提出すれば受給資格を得ることになります。
その後７日間の待機期間、３ヶ月の給付制限を経て、やっと失業手当をもらえる期間(９０日)に入ります。
失業手当をもらわないで再就職した場合(ただし再就職するまでが会社を辞めてから一年以内)は、９月まで働いていた雇用保険の被保険者期間を通算できます。(ただ一般の被保険者の場合では通算した期間が１０年未満であれば一律支給される基本手当は９０日分です。)

ハローワークには何度も足を運ぶ機会がありますし、上に記したのは私が経験した一般的な流れですので、きちんとしたことはハローワークで確認してくださいね。

私も入籍は済んでいますが、９月挙式を控え、失業手当の手続き中です。健康保険は以前のを任意継続しています。(彼の扶養と任意継続どちらが安いかは一概には言えないので、調べてみるとよいですよ。)

失業手当のことについてですが、
失業手当を受け取るケースとして2パターンあって
①申請日より7日間の待ち期間後、認定を受けてすぐ支給となるケース
②申請部より7日間の待ち期間後、さらに3ヶ月の待機期間を経て支給となるケース

今働いていらっしゃる会社としては”引越＝自己都合”となるので
一般的には②のケースになる、という説明しかできません。
しかし、結婚していればおそらく100＆以上が、また今回のように入籍していなくても、
結婚のための引越しである場合は、地域によっては①のケースが適用できる場合があります。
①になるか②になるかという判断は、国ではなくて各々のハローワークで行われますので
申請するときに窓口でうまく説明できるかどうかがカギ、みたいなところがあるんです。
①の、すぐ支給を希望するなら、訴える内容を”10月の結婚のため”にしぼって、話してみてください。
扶養に入る入らないの基準となる年収などについては
http://www.mwed.jp/ques/2269.htmlに、同じような質問があるので見てみてください。
手続きは何かと面倒でストレスがたまると思いますが、肝心なところをしっかりやっておかないと
あとから大きな損失になることもありますから
頑張ってくださいね！

加入していた健康保険の任意継続は被保険者の資格を喪失した日(退職の翌日)から２年です。保険料は毎月10日が支払い期限で、支払い忘れちゃうと資格喪失してしまうので気を付けています。

失業保険は給付制限かかっていても、お仕事が早く見つかれば再就職手当てがもらえたり、職業訓練校での受講を申し込むと制限が解除される制度もあったりします。

ハローワークでしっかり説明を受けるので、上手に活用して行きましょうねp(^-^)q