この場合、乾杯の音頭はどなたにお願いするものでしょうか？

２だと思います。
婿にきてもらうのではなく、嫁にいくのですよね？

それなら新郎側です。

そして上司がそれだけたくさんきてくれるのら上司に乾杯の挨拶を頼むのが普通です。

あくまで普通なのですから、絶対に取引先がいいとか、新婦側がいいとかならそれでもいいと思います。

新郎の上司がダメなら、司会者か親戚だと思います。

ただ、親戚はどちらかというと招待側らしいのであまり向いていないと私は言われました。
でも私の時は新郎の上司が二人で一人は前の部署の人で役職も微妙で若かったため新郎の叔父に頼みました。

もう時間もないし考えるのも頼むのも面倒なら司会者というのが無難だと思います。

新婦の上司に主賓挨拶に引き続き乾杯というと、失礼かなと思います。
また、人によっては乾杯の挨拶と一緒にしてすごく短い挨拶になる可能性もあります。
主賓にはできれば自分の仕事のことなど少し話してほしくないですか？

新郎の上司の方がされるべきだと思います。

新婦側の招待客の方が多かろうと、新郎側の会社の方が優先(？)です。

しかし、乾杯の音頭と言っても単に「乾杯！」というわけでは済みません。
なにかしら挨拶のことばが必要なので、今から頼むとなると頼まれた方は話す内容を今から考えなくてはいけません。
もう1か月を切っているとのことなので、頼むのであれば期限がない事のお詫びも言って
丁寧に頼まれた方がいいと思います。

頼まれないのであれば司会者の方でいいと思います。

司会者はちょっとナシかなって思います。

私は会社の方をお呼びしていなかったので、
④新婦叔父がやりました。

関係性にもよりますけど（お願いできるような関係かどうか）、
新郎の取引先社長さんがいいと思いますよ。

うちも、取引先というのとはちょっと違いますが、
お仕事で繋がりのある他社の方（新郎側）に乾杯の音頭をしていただきましたので、
まさにそのケースになります。

私だったら
1、新郎の上司。二回目の登場でもいい
2、新郎のおじさん

です。これ以外はナシ！
新婦の会社がどれだけ規模がおおきくてもダメだと思います。

⑤は考えにくいですね。

私感ですが、
新郎上司が１名の出席で、主賓挨拶をお願いされるのでしたら、
③新郎側取引先男性(50代)→遠慮されたら
②新婦側男性上司(50代)でもいいのでは？

新郎側の仕事関係の上司を優先させるのが一般的だと思われます。

少人数で行う場合、特に主賓の方がいらっしゃらない場合、
新郎側に主賓の挨拶、新婦側に乾杯の音頭という形も多いかと思います。

会社の規模等は関係無く、
順序的に新郎主賓挨拶、新婦側乾杯の音頭といった具合です。
新婦側は主賓挨拶ではなく、あくまで乾杯の音頭に則してのスピーチになります。

もう１ヵ月を切ってしまっているので、
既に新婦側上司の方にも主賓挨拶として依頼されていますよね…
上司の方が理解のある方で、勘違いしていたけど、主賓挨拶ではなく、乾杯の音頭でした
ということでご了承頂ければそういった形も取れるかもしれません。
プランナーさんやご両親にも相談されて失礼の無いようにご説明できると良いのですが。。

他の方で１番相応しいと思えるのは新郎側の取引先男性かと思います。
親戚の方など、もう少し頼みやすい方がいらっしゃると良かったですねぇ。
フランクなお式でも、締める所は締めた方が宜しいかと思うので、
ここは新郎側を立てた方が無難だと思います。

そうですねぇ。いくら、新婦さんの方が会社規模が大きくても、
ここは、新郎側の上司などにしていただくほうが、いいとおもいますよ。
ということで、２番が一番無難なような気がします。
どうしてもムリということで、お断りされたのであれば、３番かな～？
確かに、「司会の方が乾杯！」というのは、いままで、なかったです。

②新婦側男性上司(50代)
④新婦叔父(50代)
が無難だと思います。

司会者はやめた方がよいですね。