顔合わせ時に渡すお金について

顔合わせ時に渡すお金につきまして、教えて下さい。

今月中旬、にホテルにて両家顔合わせを行う予定です。
ホテルの関係で、洋食の場合個室ではなく、フリースペース（他のお客様もいる所）で食事をします。
（他の方々の席からは少し話して頂いております）

メンバーは女性側：両親、兄弟、私男性側：母親（離婚しているため片親）、兄弟で行う予定です。

①その場合、結納金（お返しを頂かないよう５０万円を予定）は誰から誰に渡すのが筋でしょうか？

②また、どのタイミングでお渡しするものなのでしょうか？

③その際にお金を入れる封筒はどのようなものが適正でしょうか？

今は形式というより、両家の了承があればなんでも有りという状況かと思いますが、
宜しければ皆様の体験談やよくあるケースを教えて頂けると非常に助かります。

ぜひご回答宜しくお願い致します。