結婚退職について

個人的には有給消化中に籍を入れた方がいいかなと思いました！
平日に色んな手続きができるのと、転職したばかりの段階で会社に氏名など色んな変更をお願いするのは大変そうと思ったので。
ただ遠距離恋愛中とのことですので、実際に一緒に住んで生活が落ち着いてから入籍というのもありだと思います。万が一、今まで見えていなかった重大な隠し事があったときには「籍を入れるのが後でよかった」となる可能性もあるかもしれません、、、。
縁起でもないですが、慎重になるのは悪いことではないと思います。
考える材料になったら幸いです。

できれば結婚してから新規就職したほうがいいと思います。名前変更、保険の手続きなど入って早々に職場に手間をかけることになるので、ご自身が慣れるために必死な中さらに負担になってしまうのでは。
婚約中の転職活動は年齢が若いせいもあって「すぐに妊娠して休みを取るのでは」「そもそも万一その結婚話が無しになった場合…」と思われる可能性もないとは言えませんが、すべて時間のタイミングを計算する事はできないので流れに任せるしかないかと。