ご祝儀が普通郵便で届きました

その元上司の方がどんな性格の方なのか、どんな関係性なのかわからないので的外れでしたらすみません。
わたしも少しだけ似たような経験がありました。

昨年入籍した際、別部署の上司から個人的にご祝儀を頂きました。
その方はよく言えば豪快、悪く言えば雑な方で、ご祝儀袋ではなく普通の封筒で渡されました。
びっくりはしましたが、直属でもないのにわざわざ用意して下さったそのお気持ちがわたしは嬉しかったです。

まぁ現金を普通郵便で送る無用心さは否めませんが…^^;
よほど何も考えていないか、何か事情があったのか、現金書留をケチるほどの存在だったとは思わなくて良いと思いますよ。

参考になるかはわかりませんが、少しでもお気持ちが軽くなれば良いのですが。。。

わたしは出産祝いを速達で送られてきたことがあります。送ってくれた方は旦那の親戚の方だったので旦那に「お祝いを現金でもらったけど速達できたよ」と伝えました。旦那から義理父の方へ連絡し、義理父からお祝いを送ってくれた方に連絡してくれました。その方は「速達で送ったよー！」と仰ってたみたいで、恐らく現金書留で送らないといけないことを知らなかったみたいです。自分の中では常識、当たり前と思っていてもそれを知らない人もいます。今回の上司の方がどういう方かわかりませんが、私のようなケースもあるんだと思ってもらったらありがたいです。

まあ…知らないで送ったのだとしたら常識のない人なのかな…という感じで、
とりあえず今回はちょっと非常識な人だったんだ～の認識で良いかと…。
奥様が気付いてくれたらよかったんでしょうけど、
きっと勝手にさっさと送ってしまったのでしょう。

あなたが罰をおかした訳ではありませんので、
こういった人もいるという事で軽くスルー出来るようにした方が精神衛生上楽です。

お礼も伝えて早く終わらせた方が良いと思います。

それはびっくりしますよね。事故なく届いてよかったですが、本来、現金を普通郵便で送るのは郵便法違反ですからね。最近は親戚付き合いも変化していますし、郵便を送る機会自体も減っていて、郵便の種類を知らない人も増えているかもしれません。
ただ、私も結婚式の受付を務めたり、自分がご祝儀をいただく側になってわかったのですが、年齢や立場が上ならマナーを熟知しているとは限らないのです。例えばご祝儀をふくさに包まず、裸で持ち歩く人や、買った時のビニール袋に入れて持参する人、筆ペンでなく普通のボールペンで名前を書く人など。服装も喪服で来た人(マットな黒で、パーティー用ではなかったです)、Tシャツで来た人、白系のドレスの人もいました。
みんな悪気はないんです。手持ちがないけれど買いに行くのが面倒くさい、このくらいなら許されるだろう、と勝手に解釈したり、本当にマナーに関心がなかったり色々です。いずれも共通するのは、よく言えば大らか、悪く言えば雑な人たちです。
その元上司も普通の額を包んでくれていますし、決して悪意があってそうしたわけではないと思います。もしお祝いする気がないなら何も送らないか、あるいは少額にするでしょう。あまり落ち込む必要はないですよ。普通にお礼を言えばいいと思います。

お祝いを送ってくれるだけいい上司ですよ。
私の元上司なんて、2週間前にドタキャンして
お祝いも電報すら送らず、
当日もその後も特に何も連絡なかったですし
縁を切ろうと思った程です。
ケチったのならお祝いすらも送ってこないのでは？
人の好意をあまりネガティブに捉えずに
喜んだ方がいいと思います。
もしかしたらただただお祝いを送るのが初めてで
慣習等知らなかっただけかもしれないので。
お祝いしたいという気持ちには変わりないかと思います。

恥ずかしながら、私の夫も現金の送り方を最近まで知らなかったようです。
「結婚式のご祝儀を知人に送りたいんだけど、どうやって送ればいいんだっけ？」と聞かれました…
私は知らなかったことに驚いたのですが、学生時代までは現金を送る機会や受け取る機会もなく、学校などでも教わらなかったことと、社会人になってからは事務のスタッフが郵便物の管理をしているので、自分では送ったことがないようです。

このような教養がなかったパターンもあるかと思います。あまり深く考えすぎなくて良いと思います！