この人と結婚して良いのか。

人によりますかね。
言葉遣いに関しては、あいつ頭イカれてる、は、正直、それだけなら、気にならないです。すみすみすさんの、お育ちがいいのでしょうね…。転職5回は、仮に大卒で22-23歳で就職したと考えると、平均2-3年ですよね。これは私ならナシです。私の周りもボチボチ転職組が出てきましたが、転職してうまくいってるのは、半分いないです。転職してうまくいってる人は、年収1.5倍づけでヘッドハンティングされた実力派か、あとは盛大なコネとかですね。
すみすみす様が、配偶者の稼ぎに頼らず、老後まで全うできる自信があるか、もしくは幸せにお金はいらない自信があるか、よっぽど一度は結婚しておきたい、とか、強いお考えがないなら、辞めておいたほうが賢明ではないでしょうか。

5回以上の転職は年齢の割に回数が多いので気掛かりですね。最長どの位お勤めですか？
あまり短いと将来的な金銭面が心配です。

あと仕事の愚痴を毎日聞かされるのかと思うと、私は気が滅入ります。

言葉遣いは人によって許容範囲が違うのでなんとも。先ずは「聞いていて嫌な気持ちになる、子どもが出来たら真似するかもしれないのでこれから気をつけてね」程度の注意ですかね。

その入籍ちょっと待った！と
私なら言いたいですね。
・
まず質問者様が"将来どう考えてる？"と聞かなければ、
お相手はどうしていたんですか？
彼から結婚の話が出るような感じでしたか？
言い方変えましょうか...
彼は自ら結婚しようと覚悟して
結婚を踏み切ったんでしょうか？
質問者様に言われて"あぁ、結婚しようか"程度で
結婚することにしたんじゃないですよね？
どうにも"目的無き"同棲って私は理解に苦しみます。
同棲の末に結婚することを望むなら、
プロポーズされて受けて両家紹介終えて
しっかり結婚への目標定めてからの方が良いですよ。
それもせずに結婚見据えてって言ってるカップルは
大概女性が痺れ切らして詰め寄り、
男性が渋々結婚に踏み切るか別れるかです。
だって男性からしたら結婚せずに同棲って、
気楽で尽くしてもらって性欲も満たしてもらえて
良いこと尽くしですもの。崩したくないのです。
・
言葉遣いは場面によりますよね。
ウチの旦那も車運転中に
急に飛び出てきて車道を堂々と横切る高齢者に...
"あれ、轢いてほしいってことかなぁ？
跳ねてくれって言ってるようなものだよね？"と
怒りから不謹慎な言葉を吐くことあります。
"まぁまぁ、怒らないよ"と宥めています。
対して誰かに対する悪口だと気になりますね。
"アイツいらないよ。"
"本当クソだわ、奴。"
とかいう言葉は引っかかります。
"アイツ頭イカれてる"も同じ部類ですよね。
今妊娠中なので...
"子供の前でそれ言ったら口ひっぱたくよ？"と注意しています。
・
最大の問題は仕事続かない、じゃないですか？
私は相手が優しかろうが何だろうが結婚は無しです。
そして質問者様にも考え直して頂きたい。
結婚は生活です。生活にお金は必要です。
式を挙げるのも、子供を育てるのも、
何をするにもお金は必要不可欠です。
仕事続かない人って癖になるんですよね。
嫌なことがあるとすぐ転職に結びつける。
次は3年、5年続けるとか約束してもダメなのです。
そして職転々とするからなかなか出世もしない。
資格や経験も積めない。いずれ転職も出来なくなる。
精神的に病んだ何だといって、
仕事辞めて働かなくなる確率高いですけど...
そんな彼でいいんでしょうか？
話が二転三転するのも自分を守る為、
自分の良いように理由を並べるからでは？
"そんなつもりで言ったわけではない。"
"あの時はそうだと思わなかった。"
→だから俺は悪くない。
そうやって逃げてきたんでしょう。
責任感がない逃亡癖のある男が
結婚や家族に対して責任もてますかね？
・
友達思いで優しい。
大概の結婚できる男性はそれ持ち合わせているんじゃ？
それでいて仕事も意欲的にしている人沢山います。
彼女や妻が体調悪ければ労ってくれるのは
人として持ち合わせていて欲しい優しさです。
(その最低限の優しさすらない男も沢山いますけど)
彼の中にある人として尊敬できる
見習いたい面って貴方の中で見つかりますか？
・
女性の勘って本当に鋭いです。
貴方自身の中で引っかかりがあるなら、
目を瞑ってはダメだと思いますよ。
結婚は人生の岐路の１つ、
今後の長い人生良くなるも駄目になるも
貴方のこの選択にかかっているのかもしれません。

36歳で転職5回はやばいですね。
主様はお子さんは望まれていますか？
お子さんを育てるには甲斐性がないと思います。