転職のタイミングとライフプラン

転職を考えているなら早めが良いと思います。新婚の人は採用されにくいですから。ただし、面接で結婚の予定がある事と子どもは１年以上考えていない事は正直に話さないといけませんが。

ご自身でも考えていらっしゃいますが、妊娠の事を気にしているなら今がギリギリのタイミングだと思います。仮に今の会社で妊娠となった場合、産休まで残業は減らしてもらえますか？また時短勤務って、基本的に子どもが３歳の誕生日までです。それを過ぎれば通常勤務となるので、保育園のお迎えに間に合わない…という理由で転職したり辞めたりする人が多いそうです。そのタイミングで転職をするよりは、福利厚生がしっかりしている会社に今転職する方が良いと思います。

妊娠について不安であれば、ふたりで検査だけでも受けてみると良いかもしれません。もし早急に治療が必要であれば、また選択肢も変わってきますし、ふたりで納得するまでしっかり話し合ってくださいね。

>そして現職が1社目となるため社会人としての経験を積みたいと感じ、転職を考えるに至りました。

転職5回 (1社を除き外資) です。
答えは既に出ていると思います。

が、私が知る限りのところですが、ご参考まで以下のとおりです。
1) 転職回数を気にする会社でも、その回数は2～3回くらい
　　つまり、1回の転職は本人のせいとも限らず、会社がブラックだった可能性もあると認める会社が多いということになると思います
　　ただし、転職組は明らかに生え抜きとは区別されることが多いです(良い意味でも悪い意味でも)
2) 転職の理由として自身のキャリアアップなり将来を見据えた理由ならば、前向きに受け止めてもらえることが多い (外資の場合ですが)
3) ほとんどの場合、転職すると収入は減ります
　　逆の立場で考えてみると分かると思います。どの程度の人か分からない人に対して最初から収入アップでオファーしますか？
　　よほどの実力を示さないと、会社は入社時の給料を維持しようとします。
　　転職の本当の難しさは、転職から1～2年以内にどうやって以前の収入を超えるか、です。
　　転職前にその算段ができている人はほとんどいません。私は転職は賭け事だと思っています。

男目線で申し訳ありませんが、
>帰宅が21時頃で家事は任せっきり(これで彼と衝突することも多いです)
ここは本当に気になりました。
既にお気付きのことと思いますが、ここは転職前に白黒をハッキリさせておいたほうが良いでしょう。
転職先が残業21時までで済まないかもしれませんから。
残業がほとんどない場合は、家事をほとんど押し付けられるかもしれませんし。
(残業がないなら家事をするつもりなら問題になりませんが)
家計を支える男の場合、遅かれ早かれほぼ必ず『家庭を取るか、仕事を取るか』という問題に直面します。
これは実は男に限った話ではなく、男女とも、家計を背負う人が直面する問題です。
そしてその答えは、その人の生き方によって変わります。

関連してもうひとつ。
管理職という立場にこだわりますか？
もし拘るなら、それはなぜですか？収入ですか？やりがいですか？
私は社会に出てからずっと管理職ですが、人から後ろ指を指されたくなければ、相当に私生活が犠牲になってしまうことが多いです。
まして子供を抱えれば、①家庭にシワ寄せするか、②仕事にシワ寄せするか、③自分にシワ寄せするか、いずれかになるでしょう。
管理職に拘るということは、②の選択肢をほぼ除外するということになります。(そうでない会社もありますが稀有だと思います)
そういう人達を何人も見てきましたが、私はずっと疑問に思っていることがあります。
そんなに困るのなら管理職を辞めればいいのではないか、と。

この歳になって (会社がこれ以上自分に投資してくれない年齢になって) 改めて実感したのですが、仕事は所詮仕事です。
自分の事業なら話は別ですが、雇われならば、仕事はどこまでいっても「他人のための仕事」だと思いました。
さて、家庭か仕事か自分か、どれを選びますか？

自分と境遇が似ていて驚いてしまったので、あまり解決にならないかもしれませんが、私の場合をお話しします。

転職がうまくいくとは限らない、ということ、他の方の仰る通り、転職は賭けだということはしっかりご理解した上でよく話し合われるのがいいかと思います。

私も質問者様と年齢も近く、今年入籍&挙式予定です。
私は当時月間80hほど残業、結婚＝退職が暗黙の了解といった職場だったため、結婚後にこの仕事は続けられないと思い「転職」を選びました。

ですが、この転職が思った通りにはいきませんでした。

残業時間は多少減ったものの、とにかく人間関係が悪い職場で、今まで感じたこともないストレスを感じる日々…。また、産休育休実績豊富！と言いながらも、時短中のママさん社員は毎日3hほど残業をしていて、みなさん辞めていくような状況でした。
結局、残業が多かった頃よりも体調を崩すことも増え、彼と話し合い、結婚後は退職しようかと思っています。
自分ではよく考えたと思っていましたが、転職すれば全てが解決する、とどこかで思っていた自分がいたのだなと思っています。

ご質問者さまも、1日2時間の残業がもっと増える可能性もある、年収が下がる可能性もあるということを理解した上で、将来どのようになりたいか、どのレベルなら頑張れるのか、を旦那様とよく話し合われるのが良いかと思います。
私のように転職してすぐ辞めるくらいであれば、現職でお子さんができるまで頑張って、その後はパートや派遣など働きかたを変えてみるということも考えてみてもいいのかなと思います。
私もまだまだ悩むことも多いですが、頑張りましょうね！