招待状を出すべきか迷っています

会社の方は仕事の都合上、出席できなくなってしまったということをお手紙に書いて、退職された上司さんに招待状を送られればいいと思います。
もしかしたら欠席かもしれないけれど、出席してくれるかもしれません。
会社の方がいらっしゃらなくても、親戚やお友達の方などもいるだろうし、きっとステキなお式になりますヨ。

上司の方は、みなさん来ると思っているでしょうから
お手紙と一緒に会社の方が来れなくなった旨を書いて
連絡しておいた方が良いですね。

大人ですので、大丈夫でしょう。

出席していただけるようであれば
お車代などきちんとお渡しして
来ていただけた事に感謝すれば問題ないと思います。

まあ退職された方ならばいい大人ですから、仲間がいないから欠席と言うことはないとは思いますが…。でもみんなに会えると思っていたのに誰もいないとやはり驚くと思うので、招待状に事情を描いたお手紙を添えて、お車代のことも明確にして「出席していただけるととてもうれしいです」とお伝えしたらどうですか。

来ていただけるといいですね。

会社の人が欠席されることも言葉で添えた上で、
招待状を出されてはどうでしょうか？

それでしたら相手も欠席の連絡もしやすいかと思います。

私も、招待状を送る際に会社関係の人が誰も来れなくなってしまったことを
記したお手紙を同封して送る方法がいいと思います。

事情がわかれば、上司も行かないと返事されるような気もしますし、
一人になるとわかっても出席して祝福をと思って下さるかもしれません。

参列する方がいない事を伝えるお手紙を招待状に添えて送られたそうで
ご報告ありがとうございました。上司が出欠のどちらを選択された場合も、
かりんとうさんのことを想ってのご判断ですよね。
悪く思われることはないでしょうし、かりんとうさんから上司への
心遣いもきっと伝わりますよ。

お手紙同封されて送られたのですね。
学校の恩師をお招きする感覚で考えたらよろしいかと思います。
学生時代の友人が来る来ないにかかわらず
お世話になった恩師が来てくださるかどうかは
先生のお人柄にもよるかもしれませんが
私はお招きする際に、○○さんが来ますとはお伝えしませんでした。