日取りについて

5月の方に1票です。

理由は

・土曜日(翌日休み)
・気候(11月後半は雨が降ったりするとかなり寒いです)
・11月23日は“良い夫婦の日”の翌日のため、結婚式や2次会が連続するゲストがいる可能性が高い(しかも自分の結婚式の方が後)
・4月異動、5月挙式なら招待する方は旧人事のままでも良いように感じます。(上司などには一応声をかけなければいけないかもしれませんが)

です。

３つ目の連続うんぬんは考え方にもよると思いますが…。
わたしは結婚式が友人と連続してしまい(わたしの方が後)、来てくれた友人ゲストにフォローなどをしたりなど、少し気を使いました。

日取りについては、彼や両家で話し合って結論を出すべきだと思いますので、私はその件については触れないでおきますね。
11月は冬なので寒いですが、式場内は暖房が効いているでしょうから、その辺りは心配なさらなくても大丈夫かと思います。屋外を使った演出や余興は控えた方が良いかもしれませんね。
私は、友人の結婚式の二次会の翌日が平日って事がありましたが、有休で休み貰ってましたね(笑)そうすれば、二次会を心おきなく楽しめますし。
なので二次会は、翌日が平日であろうとなかろうと関係ないと思いますよ。
あと、どぉでしょうか？の小さい「ぉ」は止めた方が良いですね。何だかバカにされてるというか、真面目に相談されているんだろうか？という疑問を感じます。それに、読みづらいです。
もしかしたら、そう思ってるのは私だけかもしれませんが。
お気を悪くさせてしまったら、すみません。
でも、多くの方が閲覧していますので、その辺りにも配慮して頂きたいと思います。

私は結婚式に出席する機会が多くて、二次会となると月に２，３回入ることも珍しくないので、翌日が平日の場合には二次会は遠慮することにしています。

披露宴に呼んでいただけたらそこでお祝いできますし、二次会にしか呼ばれない場合はそれほど親しくない場合なので、特に問題はないと思ってしまっています。
私のような人が多ければ二次会出席率は下がるかもしれません。

日付は、式をする人でいつでも良いとは思いますが、出席者側立場でコメントさせて
頂くと、私も５月２１日が良いです。

やっぱり、女性としては、どうしても服装が薄着になります（ドレス）し、次の日が休みなのは助かります。
とはいえ、１１月でも移動は電車や車でコートを着れば問題ないですし、式が室内だけで完結する(式のときに外に出る機会が少ない)なら良いんじゃないでしょうか？
それに、結婚式自体おめでたいお話なので、いつの日付でも喜んで出席しますよ♪

ただ、式をする側としてなら、
お庭（ガーデン）を使った式にしたい（庭でデザートビュッフェなど）場合、やっぱり5月のほうが良いと思います。

11月だと2次会の出席率は下がる可能性は高そうですから、自分が何を最優先にするか（自分が希望するような式がしたい、出席者側立場として参加しやすい式にしたい等）で決められたらどうでしょう？

ちなみに、私の知ってる式では、平日の金曜日に鎌倉で式という人がいました。
遠方の友人に、金曜日の自分たちの式に出席したあと、宿泊して、翌日の土曜にゆっくり鎌倉観光してもらいたいから、という発想のようです。