一番尊敬していた上司からの欠席はがきが悲しい

少々、疑問なのですが、招待状の前に出席の打診はなさらなかったのですか？それとも、事前に連絡して返事を保留されていたのでしょうか？

私が今まで呼ばれた結婚式は、事前に連絡を頂いてたので、結果的にハガキを欠席で返すことはしたことないので、少々不思議です。

>sparkyさん

私にとって初めての上司で、一番尊敬していて、
招待状を渡す前にご出席いただけそうか打診をして、
手渡しで招待状を渡した方から、なんの説明もなく欠席のはがきが届き、

と書いてありますよ。
なので打診して良いお返事もらっていたのに…
って事ではないでしょうか。

もしかして家族の介護があるとか重病とか（年齢がわかりませんが、私たちのお披露目会に参加してくださった方の中にも奥様が闘病中という方がいらっしゃりその後逝去されました)めでたい結婚を控えた人には縁起上言えないような昨年と違った環境の変化や事情があるのかもしれませんし…そこはあまり気にしすぎる事は無いのでは。夫の中学高校時代から親しいお友達も欠席で「実はおふくろの具合が良くないので間際に危篤だなんだとなってドタキャンでは申し訳ないから」とこっそり彼には事情を話してくれていたようです。

あと今は冠婚葬祭にあまり補助が出るわけでもないし、といって部下の結婚式に出るのに年齢的に3万円では済まない場合もあるし、出費が重なって家族に難色を示されたとか…それもかっこ悪いからあまり説明できませんよね。失礼のないようにお願いし関係も良好の人なら、何か事情があるのかも。出席できない方々にも写真入りの葉書を送るとか様子をわかってもらうことができますし、なるべく気にしないのが1番だと思います。もしかしたら当日電報など送ってもらえるかもしれませんし。

私の理解が及びませんで失礼いたしました。

たまに、書き間違いという話も聞いた事があるので、会った時に素直に、でもサラッと「ご無理なお願いしてしまったなら、本当に申し訳ございません。でも、お越し頂けなくて残念です。」って言ってしまっても、いいかな？と思います。
勇気がいると思いますが、しつこくしなければ、慕われて迷惑ってあんまり無いと思いますよ。