入籍をいつするのが良いか悩んでいます

前提として、結婚の挨拶までに固めなければ、という考えが問題だと思います。

結婚の手順を彼と二人で勉強して下さい。
まず、プロポーズ受ける。
それぞれの両親に挨拶に行き、相手を紹介。
両家両親揃って顔合わせ、もしくは結納。
そこで両家両親が二人の結婚に了承して、初めて婚約成立です。
それから、結婚式をどうするか、入籍はいつにするか、新居はどうするかを両家両親に相談します。
自分達で決めたことを報告、でなく相談です！
それまでに自分達で決めて言い出すと、両家両親の許しはいらず、二人で勝手に決めて、勝手に結婚すると言っていること同義なので、両親が怒る場合があります。
１度揉めると面倒ですよ。

また同居に関しても、一緒に暮らすなら、入籍してから。入籍は結婚式が終わってから。と家庭によって考えが違います。
結婚式も二人はする気がないかもしれませんが、両親がせめて親戚だけでもあげてほしいと言い出すかもしれません。

ちなみに私はプロポーズ受けて、１年２ヶ月後に結婚式、それが終わって入籍でした。
母親が苗字がすぐに変わるのは寂しいと言ったため、結婚式に合わせました。
恋愛と違って、結婚は家族の考えもすごく関わってきますよ。
結婚準備中に、相手の両親とどうしても無理だ、彼も思ったより守ってくれない、など結婚を考え直す人もいます。

まずは両家両親に無事に挨拶を終わらせて、婚約することを考えてはいかがですか？
また、転職を考えているなら、さっさと転職して、安定してから結婚に進んだ方がいいと思いますよ。
転職は結婚相手の両親にはマイナスイメージです。

すいません。私は女性達の勤務を決める側にいるので、イラっとしてしまいました。

子持ち女性に関しては、一般的に保育園のやってない時間は考慮して、勤務から外してます。子どものいない既婚者に関しては、余裕がある、もしくは土日祝日手当てが欲しい人がいる、場合のみ、優先してはずします。

子持ち女性に関しては労働契約もそうなっているので、然るべき権利ですが、子どものいない既婚者はあくまで、私と他の人の好意の範疇で権利ではないです。たいていの職場がそうではないでしょうか？

私も子どものいない既婚者に出来あがった勤務に関して文句を言われたりしたことがありますが、そこは「権利でなく好意だ。」とつっぱねました。未婚で同棲は損！ではなく、既婚者は本当に優遇される権利があるのかを確認してはいかがでしょうか？

他については、私もゆきんこさんと同じ考えで、きちんと両親に祝福されて結婚したいのであれば、入籍、挙式の有無、転職含めて、相談するのが妥当と思いますよ。