主賓（会社上司）へお渡しするお車代について

南関東の素人の感覚で恐縮ですが……
その所長さんは、既婚の方ですか？既婚の方で挙式経験があるなら、主賓として招待されるのは初めてでも、なんとなくわかってもらえるのでは、と思いますが。
また、もし未婚の方だとしても、その御車代or御礼を、新郎新婦から渡すのではなく新婦の親御さん等から手渡しする場合なら、御車代という表書きでも「その場で中身の金額を確認した上での受け取り拒否」等はされず、すんなり受け取ってもらえるのでは？という気がします。

所長さんへお願いすることが「主賓としての出席＋主賓スピーチ」で、交通費がタクシー利用の場合で千円未満、特に余興などへの参加や特別な事情がないなら、表書きは、どちらでもいいと思います。金額は、１万円で妥当だと思います。
袋は、水引が印刷されている祝儀袋（画像では左のタイプ）で大丈夫だと思います。
（ポチ袋ではなく、お札が折らずに入る大きさですよね？）

念のため、そのような方法でいいかどうか、ご両親に確認してみては？
職場に、仲のいい既婚の先輩がいれば、プライベートで内密に、軽く相談してみるのもありかと思います。
準備、がんばってくださいね。

私は左の方の袋を使いました。
ただ、上に「寿」とすでに書いてあり、どんなものにでも使えるとのことだったので
主賓の上司にはその袋に１万円を入れて、母から渡してもらいました。

御礼でも問題はないと思います。