乾杯の挨拶をだてに頼めば.良いのでしょうか

微妙ですね。主賓の方といっても新郎新婦のことを両方ともよくご存じの方は少ないのではないですか。きっとなんとかうまく話してくれるのではないでしょうか。

あとはプランナーの方などに一般的にはどんな人を選ぶものか聞いてみるのもいいかもしれませんね。

すっきり決まるといいですね。

わたしは、主賓は旦那の会社のいちばんえらい方で、わたしの方からは挨拶はありません。
職場を呼んでないからなんですが。
その代わり、旦那がお父様がいないので、締めの謝辞はうちの父がします。

それで、乾杯はといいますと
ふつうは会社の二番手に頼むのでしょうが
わたしたちは旦那の中学校の恩師に頼みました！

ハリーバリーさんは職場結婚ということですので、その会社のやり方にしたがった方がいいと思います！

新婦についての挨拶も、わたしは今まで出た式で印象にまったく残ってないので(笑)あんまり重要視せず、
なくていいかなぁという感じで決めました。

私は
新郎、新婦それぞれの上司に主賓挨拶をお願いし
乾杯は新郎の前上司にお願いしました。

新郎側の挨拶をする方は
新婦の事を知らない人って多いと思いますよ。

その辺りは、気にされなくても良いと思います。

新婦側の上司の方を主賓として招くのであれば
主賓挨拶をお願いされてはどうでしょう。

その主任さん、課長さんのお人柄にもよるかもしれませんが、会社内のしきたりや前例にならうのが無難でしょうね。社内で相談できる方はいそうですか。
また、「うちの会社ではこういう決め方が一般的みたいなんだけど…」と一応新郎新婦のご両親にも、お話を通しておいたほうがよいかもしれませんね。地域の慣習や親族の考え等もあるかもしれませんので。

個人の感覚ですが、もし自分が社外のゲストだったら、「同じ会社の主任さん（新郎上司）・課長さん（新婦上司）」ということでは、どちらが乾杯のあいさつに出てきても、「乾杯の発声は新郎の上司の方ね」or「主賓挨拶が部長さんで、乾杯が課長さんね」と受け取るので、そんなに違和感はない気がします。
また、新郎上司部長が主賓挨拶、新婦上司部長が乾杯挨拶でも、別に変ではないと思います。

自分たちの時は司会者との打ち合わせで「乾杯というと、本当に乾杯の一言だけの方と、まれに主賓並みに長い挨拶をされる方がいますが、この方はお話は長いですか？通常、乾杯の挨拶は立ったまま聞きますが、お話が長い方の場合、着席してスピーチを聞いた方がいいのでそのように進行する場合もあります」と言われました。（実際、自分たちが乾杯をお願いした新郎上司は「おめでとうございます」「乾杯」の一言だけでした）
どのくらいお話ししていただくかは、挨拶のお願いの仕方にもよるかも？と思います。

うまく皆さん納得の人選ができるといいですね。

自分のことをほとんど知らない方に頼むよりは、
新郎側でお願いしたほうがいいかなっと思いました。