友人や恩師への連絡はいつから？

式、披露宴をやるのであれば、式には親しい方を招待するのが一般的ですね。
招待できないのであれば、やっぱり事後報告がよいかと思います。
「結婚しました」ハガキを出すのでいいのではないでしょうか。

まあ確かに結婚報告とお祝いはセットになってしまいますが、それでもそれだけ大切に思っている人間関係ならばできたら事前に知らせたいですね。「結婚しましたはがき」でもいいですけど、やっぱり事前にお知らせした方が気持ちがいいですよね。もしお祝いを頂いてしまったのならば、きちんとお返しをすればいいことだと思いますし。

今からですと夏ごろに暑中お見舞いでも出して「実は○○ごろ結婚します。諸事情あってご招待はできなくてごめんなさい。」みたいな直筆のお手紙を差し上げたらどうですか。

お幸せに。

本来ならば招待したい方で
事情があって招待出来ない方のようなら
事前に報告があっても良いと思います。

関係が濃く、信頼関係があるならば
催促されているようには思わないと思いますよ。

披露宴に招待出来ない方々への報告は
逆に自分自身が報告を受ける立場だったら・・・・と考えてみて
自分自身の気持ちを想像してみると
相手の気持ちも分かりやすいと思います。

その方達との関係によると思いますよ。
昔仲が良くても、今はほとんど会っていないのならば
御祝儀の催促というか、
何かあげないといけない、みたいな気持ちになりますが（私もそういう方がおりましたので）、
そうではなく、今でも信頼し合っている仲であれば、
たとえば事後報告で結婚したことを報告したのだとしても、
何かのお祝いは必ずくれると思うのです。
なので、事前に報告しても、事後に報告しても同じなので
だったら事前に報告した方が、相手は喜ぶのではないかと思います。